Українсько-естонське культурно-гуманітарне співробітництво характеризується активністю та ефективністю. Посольство України в Естонії приділяє важливу увагу культурній дипломатії для просування позитивного іміджу України в Естонії.
Чимала заслуга у розвитку вказаного напряму двосторонніх взаємин належить українській діаспорі в Естонській Республіці, зокрема у відзначенні в країні перебування пам’ятних дат в історії українського народу, річниць видатних громадських діячів нашої держави, проведенні уроків в українських недільних школах. У популяризації української культури головна увага зосереджується на культурно-просвітницьких заходах.
Талліннська публіка охоче сприймає українських артистів і виконавців, які періодично відвідують естонську столицю. Їх виступи створюють позитивне враження у естонців про українську культуру як сучасну, цікаву та різноманітну.
Творчі колективи української діаспори Естонії регулярно репрезентують українську культуру на творчих фестивалях, які відбуваються у країні, зокрема Фестиваль української культури у м.Раквере, Фестиваль народів Естонії, Фестиваль Миколай фест у м.Сілламяе, дитячий фестиваль “Квіти України”, міжнародний фестиваль “Північна зірка”, естоно-український етнофестиваль "Вишиванка об’єднує/Rahvustikandi Paev".
Активну участь у вихованні української молоді відіграють українські недільні школи. В Таллінні функціонують дві українські школи, які були відкриті з початку повномасштабної агресії рф проти України, зокрема школа для українських дітей на вулиці Раагу 49, в будівлі, що належить Талліннському університету, є частиною Ліллекюласької гімназії (муніципальна школа) та Українська школа при Талліннській Тинісмяеській державній гімназії, яка отримала назву "Школа Свободи (функціонує з вересня 2022 року).
В Естонській Республіці функціонують 8 недільних/суботніх шкіл: українська школа вихідного дня “Надія” (м.Таллінн), недільна школа Українського земляцтва “Водограй” (м.Сілламяе), українська суботня школа при українському культурному товаристві м.Валга «Калина», 4українська суботня школа «Лабора» при Центрі української культури в м.Таллінн, українська суботня школа ім.Лесі Українки (м.Тарту) при організації «Промінь», 6українська недільна школа при українському об’єднанні ‘Стожари” (м. Маарду), суботня школа «Намисто» при Українському земляцтві «Два кольори» (м.Кохтла-Ярве), суботня катехитична школа при храмі Української греко-католицької церкви Богородиці Троєручиці (м.Таллінн).