Правовою основою українсько-естонського співробітництва у галузі культури, освіти і науки є: 1) Угода між Урядом України та Урядом Естонської Республіки про співробітництво у галузі культури, освіти і науки (від 16.03.1994); 2) Угода між Урядом України та Урядом Естонської Республіки про взаємне визнання документів про освіту та наукові ступені (від 06.02.1996); 3) Угода між Міністерством культури і мистецтв України та Міністерством культури Естонської Республіки про співробітництво у галузі культури (від 01.04.1996); 4) Угода про наукове співробітництво між Національною академією наук України та Естонською академією наук (від 02.10.2000); 5) Протокол про співробітництво між Міністерством освіти і науки України і Міністерством освіти Естонської Республіки (від 04.01.2002); 6) Меморандум доброї волі між Радою ректорів Естонії і Радою ректорів вищих учбових закладів України (12.12.2006); 7) Програма співробітництва між Міністерством культури України і Міністерством культури Естонської Республіки на 2017 - 2021 роки (від 03.04.2017).
Відносини між Україною та Естонською Республікою в культурно-гуманітарній сфері відзначаються позитивним динамізмом розвитку, високим рівнем довіри, відвертості і взаєморозуміння. Враховуючи досить широку представленість в Естонії українського народного мистецтва, акцент робиться на ознайомленні естонської громадськості з творчістю професійних театральних колективів, майстрів класичного музичного мистецтва України та професійних художників. Вживаються зусилля з представлення широкому загалу в Естонії кращих українських мистецьких колективів шляхом забезпечення їх участі в численних культурно-мистецьких фестивалях, що проводяться в різних містах країни.
Протягом 2012-2018 років відчутний позитивний резонанс мали такі культурно-мистецькі події, як: реалізація грандіозного проекту «Одеса їде до Таллінну» (травень-червень 2012 р.); відкриття у мм. Кейла-Йоа і Таллінн виставок картин сучасного українського художника Дмитра Добровольського (серпень-вересень 2013 р.); участь Одеського «Театру на Чайній» у фестивалі «Бабине літо-2013» на острові Сааремаа (вересень 2013 р.); відкриття в Рійгікогу (парламенті) Естонії фотовиставки «Українці Естонії» (вересень 2013 р.), участь балетної трупи Національного оперного театру України у Балетному фестивалі в м. Йихва (травень 2014 р.), участь трупи Національної опери України у «Днях опери на острові Сааремаа» (липень 2014 р.), виставка українських художників у Музеї сучасного мистецтва у м. Пярну (червень-серпень 2014 р.), показ українського художнього фільму «Той, що пройшов крізь вогонь» в Естонському музеї кіно (7 червня 2014 р.), виставка барикадного живопису «Кольори волі» української художниці М.Діордічук у Рійгікогу (9-13 червня 2014 р.), концерт «Естонія для України», пряма трансляція якого велася на естонському телебаченні та в мережі Інтернет (21 жовтня 2014 р.) показ на кінофестивалі «Темні ночі» документального фільму «Майдан» українського режисера Сергія Лозниці та художнього фільму українського режисера Михайла Слабошпицького «Плем’я» (листопад 2014 р.), Тиждень українського кіно у кінотеатрі «Artis» м.Таллінн (18-23 лютого 2015 р.), виставка українського художника А.Коваленка в Рійгікогу (травень 2015 р), фотовиставка присвячена 30-тим роковинам трагедії на ЧАЕС (квітень 2016 р.), фотовиставка “Україна 2014-2016: Війна і Мир” (вересень 2016р.), фотовиставка з нагоди 85-тих роковин Великого Голоду 1832-1933 років в Україні (листопад 2017 року), показ у рамках кінофестивалю Black Nights Film Festival кінострічки “Брама” (28 листопада 2017 року), проведення у м.Сілламяєє фестивалю «Миколай-Фест” для дітей Естонії та України (15 грудня 2017 року) проведення у квітні-травні 2018 року у м.Вільянді виставки “Писанка”, посадка у м.Вільянді української липи на честь 100-річча Естонської Республіки (7 червня 2018 року), показ кінострічки “Кіборги” (14 червня 2018 року).
Діяльність Посольства на культурно-гуманітарному напрямку в Естонії дає можливість значно розширити знання про українське сучасне та класичне мистецтво, сприяє утвердженню позитивного іміджу України шляхом пропаганди найкращих зразків культурної спадщини. Вагома підтримка у реалізації Посольством культурно-гуманітарних проектів надається організаціями української діаспори Естонії.
Посольство здійснює роботу із заохочення та сприяння участі молодих представників української діаспори в конкурсах української мови та літератури, організованих освітніми установами України, зокрема в Міжнародному мовно-літературному конкурсі учнівської та студентської молоді ім. Тараса Шевченка.
Одним із пріоритетних напрямків роботи Посольства в гуманітарній сфері є забезпечення можливості вивчення у навчальних закладах Естонії української мови та літератури. Естонською стороною законодавчо забезпечено можливість викладання української мови та літератури в загальноосвітніх школах країни перебування.
Помітною подією в українсько-естонських відносинах стало повернення Естонією Україні цінної історичної реліквії стародавнього Меча Вікінгів, який у 2015 році був знайдений «чорними археологами» у Волинській області та незаконно вивезений до Росії у контрабандний спосіб. Історична реліквія була затримана Митною службою Естонії при спробі її незаконного ввезення до Естонії для подальшого продажу на аукціоні в Європі.
Вже протягом останніх восьми років особливий резонанс в країні акредитації мають проведення напередодні Пасхи у приміщенні Центру української культури м. Таллінн майстер-класів з розпису писанок, до організації яких долучаються дружини послів іноземних держав, жінки-посли, акредитовані в Естонії та члени Міжнародного жіночого клубу м. Таллінн.
У квітні 2018 року Міністерство культури Естонії повідомило про рішення підтримати ініціативу української сторони щодо віднесення писанки до всесвітньої спадщини ЮНЕСКО.