Українсько-естонське культурно-гуманітарне співробітництво характеризується активністю та ефективністю.
Посольство України в Естонії приділяє важливу увагу культурній дипломатії для просування позитивного іміджу України в Естонії.
Чимала заслуга у розвитку вказаного напрямку двосторонніх взаємин належить українській діаспорі в Естонській Республіці, зокрема відзначення в країні перебування пам’ятних дат в історії українського народу, річниць видатних громадських діячів нашої держави, проведення уроків в українських недільних школах. У популяризації української культури головна увага зосереджується на культурно-просвітницьких заходах.
Талліннська публіка охоче сприймає українських артистів та виконавців, які періодично відвідують естонську столицю. Їх виступи створюють враження у естонців про українську культуру як сучасну, цікаву та різноманітну.
Варто додати, що творчі колективи української діаспори Естонії регулярно репрезентують українську культуру на творчих фестивалях, які проходять у країні, зокрема Фестиваль української культури у м.Раквере, Фестиваль народів Естонії, Фестиваль Миколай фест у м.Сілламяе, дитячій фестиваль “Квіти України”, міжнародний фестиваль “Північна зірка”.
Українська громада проводить науково-просвітницькі заходи, зокрема круглі столи, у ході яких обговорюється роль та внесок важливих подій та постатей у створенні та формуванні світогляду українців як громадян вільної та незалежної України.
Активну участь у вихованні української молоді відіграють українські недільні школи, зокрема недільна школа “Лабора” м.Таллінн, недільна школа «Надія» м.Таллінн, недільна школа українського товариства “Водограй” м.Сілламяе, недільна школа товариства “Барвінок” м.Валга.
Свого часу естонські творчі колективи відвідували Україну з метою репрезентації естонської культури серед представників естонської меншини, яка проживає на території АР Крим. У зв’язку із тимчасовою окупацією РФ Автономної Республіки Крим, колективи утримуються від поїздок до Криму.